Les peintures de Bosch ont toujours fasciné ceux qui les voyaient, quoique pour des raisons ambivalentes. Selon l’Espagnol Felipe de Guevara, dans le premier essai, puissant aux sources les plus sûres, consacré à l’art de Bosch, et datant d’environ 1560, il n’aurait peint des monstres et des « diableries » que lorsque le sujet l’exigeait, mais ses nombreux imitateurs les auraient généralement interprétées comme des « facéties ». À peu près un demi-siècle plus tard, l’historien d’art hollandais Carel van Mander décrivit de même les peintures de Bosch comme représentant avant tout des « visions étranges et miraculeuses… ». Il semble bien qu’entre-temps, on ait mis ces « fantaisies » au même niveau que les drôleries, les motifs spirituels, imaginatifs et obscènes dessinés dans les marges des manuscrits enluminés de la fin du Moyen Âge, ou que les grotteschi ornementaux de la Renaissance italienne. En Italie, les figures composites et bizarres de Bosch étaient également souvent qualifiées de grilli, pour ainsi dire d’araignées au plafond, échappées d’un univers d’inventions échevelées et de folies inoffensives.
Un mystère étrange entoure l'œuvre de Jérôme Bosch avec son monde de rêves et de cauchemars, ses images des joies paradisiaques et des tortures infernales. C'est le Moyen Age tout entier qui resplendit à travers son œuvre une dernière fois avant de s'éteindre à jamais.
En l'absence de preuves historiques, les théories de Fraenger ne sont donc pas acceptables. Les tentatives de considérer Bosch comme un adepte secret d'un art ésotérique peuvent pour les mêmes raisons être remises en question. Ce qui ne veut pas dire qu'il n'ait pas trouvé quelques symboles dans ces sources, mais de là à affirmer -comme le firent quelques critiques- qu'il fut un alchimiste pratiquant, il n'y a vraiment aucune preuve qui puisse l'attester. De la même manière, la supposition selon laquelle Bosch peignit sous l'influence de drogues hallucinogènes reste dénuée de tout fondement.
L'art de Bosch ne peut être classé de façon univoque dans une "Ecole". Il reste singulier, non seulement par son iconographie, mais aussi sur le plan stylistique et dans sa technique picturale. Son réalisme souvent décrié porte sur l'appréhension psychologique des acteurs, et non, ou relativement pas sur l rendu précis des objets et de leur surface matérielle.
les maitres anciens ancraient les thèmes qu'ils traitaient, même lorsqu'ils représentaient des sujets surnaturels, dans le domaine de l'expérience visuelle empirique. Bosch, lui, fait naitre devant nous un monde de rêves, ou plutôt de cauchemars, fourmillant d'apparitions envahissantes et hallucinatoires.
Dans l'art Bosch se manifeste de manière éclatante "l'automne du Moyen Age" et, simultanément, dans nombre de ses innovations brillaient les prémices d'une époque nouvelle, l'ère de l'humanisme à l'aube des temps modernes