Ses deux plus belles prestations, dans The Truman Show et Eternal Sunshine of the Spotless Mind avaient été ignorées par l’Académie des Oscars. I Love You Phillip Morris était censé y remédier. Le film racontait l’histoire vraie d’un mari fidèle, Steven Russell, qui découvre son homosexualité à la suite d’un violent accident de voiture puis abandonne sa famille pour mener une vie faite d’arnaques, d’escroqueries et d’hédonisme.