1928. Dans une Amérique en proie à la guerre des gangs et à la prohibition, l'histoire de Lenny Valentino et son frère Rudy Boy, un petit teigneux de quatorze ans.
Lenny est un gangster romantique et tourmenté qui ne supporte aucune autorité et suit sa propre voie. Le crime organisé voit évidemment d'un très mauvais oeil ce solitaire perturbateur.