Officier de marine, avocat, boursier Rhodes à Oxford, Gilles Duguay a débuté sa carrière comme professeur au Zaïre et au Rwanda.
Il est entré dans le service diplomatique canadien au moment de l'affaire de Gaulle. Nommé à Dakar, puis en Turquie, il revient au Sénégal comme conseiller régional itinérant auprès de vingt-deux chefs d'État d'Afrique francophone.
Ambassadeur du Canada au Cameroun, au Maroc et en Roumanie, il a également été en poste à trois reprises à Paris. Il a ensuite enseigné aux universités de Montréal, Concordia et McGill.