Son père avait déménagé trois fois, et quand il mourut, en 1851, il y avait,
sur la ferme de Coles County, une hypothèque qui devait être remboursée. Sa mère avait besoin d'aide ; et il avait un beau-frère (fils de sa seconde mère) peu sérieux, John Johnston, qu'il sermonnait dans des lettres intéressantes. De plus, la « dette nationale » pesait toujours sur lui. Il réussit pourtant vers cette époque à en payer la dernière partie, car il travaillait durement et devenait rapidement un des meilleurs avocats de l'lllinois.
Quand la Chambre se réunit à Vandalia, alors capitale de l'Illinois, Lincoln y parut, très présentable dit-on, dans de nouveaux vêtements pour l'achat desquels un autre ami de New Salem lui avait prêté de l'argent. Il passa Thiver à Vandalia, lisant dans la bibliothèque de l'État ou apprenant, de toute autre façon, les lois et la manière particulière de les faire.
En 1828, il fit connaissance avec le monde extérieur en se rendant à la Nouvelle Orléans en qualité de premier rameur sur un radeau. Évidemment, c'était pour lui un événement.