Les toiles de Hopper incarnent la théorie baudelairienne selon laquelle l'art doit reproduire la vision interne et le sens -plutôt que la réalité- du lieu : non pas un lieu authentique mais une "vision intérieure" issue de l'imagination. Dans le premier numéro du journal Reality, paru au printemps 1953, il explique : "Le grand art est l'expression extérieure d'une vie intérieure chez l'artiste, et de celle-ci découlera sa vision personnelle du monde. Aucune invention, aussi ingénieuse soit-elle, ne peut remplacer l'élément essentiel de l'imagination."
En 1923 Hopper, qui n'a toujours vendu qu'une seul toile, tombe en effet sur Jo Nivison à Gloucester, dans le Massachusetts. Ils passent du temps ensemble, partageant un goût pour la peinture et la littérature française. Jo apprécie particulièrement l'aquarelle et l'incite à explorer cette voie. Bientôt, leurs rencontres estivales un tour sentimental, et, lorsqu'il rentrent à New-York, ils entament une relation.