Diplômé de l'école d'études orientales et africaines (BA), il visite d'abord l'Afghanistan comme touriste. Il y fonde AfghanWire avec Felix Kuehn, un groupe en ligne de recherche et de surveillance des medias pour appuyer les medias Afghans. En 2010 il est co-editeur avec Felix Kuehn de My Life With the Taliban. Il travaille ensuite à une thèse de doctorat au King's College de Londres sur le mouvement Taliban Afghan de 1978 à 2001.
Il travaille comme journaliste freelance en Afghanistan, Syrie, Liban et Somalie.