En 2007, à la fin du second mandat du président républicain, il chante les louanges d'une "femme très talentueuse, qui vit à New York, qui ferait du très bon boulot face aux Iraniens : Hillary Clinton". Il contribue au financement de la campagne pour l'investiture démocrate que la sénatrice de New York mène contre un jeune sénateur de l'Illinois, Barack Obama. Reconnaissante, cette dernière assiste à son troisième mariage, cette fois avec un jeune mannequin slovène, Melania.