Gentry était retourné dans le Sud, avait enseigné pendant deux ans au Morehouse College d'Atlanta, puis avait pris un poste de veilleur de nuit pour travailler à son livre sur le rôle du Bureau des affranchis pendant la Reconstruction. Il n'avait jamais achevé son livre, mais s'était surpris à apprécier son travail bien qu'ayant d'énormes problèmes à conserver un poids conforme au règlement. En 1976, il s'était établi à Charleston et y avait été engagé comme officier de patrouille. Un an plus tard, il refusait un poste de maître assistant en histoire à l'université de Duke. Gentry appréciait le caractère routinier du travail de police, les contacts quotidiens avec les ivrognes et les fous, et l'impression qu'aucune journée de flic ne ressemblait à la précédente. Un an plus tard, il se surprit lui-même en se présentant au poste de shérif du comté de Charleston. Il en surprit beaucoup d'autres en remportant l'élection haut la main. A en croire un journaliste local, Charleston était une ville étrange, amoureuse de sa propre histoire, et l'idée d'avoir un historien comme shérif avait séduit l'imagination des électeurs.