Il est principalement connu pour son travail sur les émissions The Tonight Show Starring Jimmy Fallon pour laquelle il a été show runner et The Daily Show (2006-2010). Il a été nommé à sept reprises aux Primetime Emmy Awards.
En 2009, il a publié son premier livre, "I Am a Genius of Unspeakable Evil and I Want to be Your Class President", suive de "Ratscalibur" en 2015.