L'endroit choisi pour installer le nouveau port présentait donc beaucoup d'avantages : pas de problème avec des constructions existantes et surtout un abri sûr pour les bateaux, même si, au début du XVIème siècle, le passage permettant d'atteindre ce que l'on appela par la suite le "vieil havre" était étroit, peu profond et, par conséquent, dangereux. C'est pourquoi, on trouvait à l'entrée de la crique, des installations rudimentaires en bois qui permettaient d "tirer et haler au cabestan un navire et bateau pour le mettre à sauveté". Par conséquent, si ce passage convenait assez bien pour des navires de pêche, il n'en allait pas de même pour les navires de commerce dont la taille ne cessait d'augmenter et le percement d'une nouvelle entrée permettrait aussi de faire face à cette évolution.
En fait, le nouveau port n'était pas seulement prévu pour répondre aux nécessités de l'économie. Il était certes destiné à la "garde, tuition, et défense de tous les navires qui chacun jour pourront venir et affluer audit havre de Grasse", mais il devait aussi servir "pour la défense contre nos ennemis -s'il advenait que Dieu veuille que le cas ne s'offrit- et pour la sûreté de tout le pays de Normandie". C'était donc un port militaire que l'on voulait aussi construire car on n'avait pas oublié que l'occupation de la Normandie orientale avait commencé en 1415 par la prise de Harfleur. Par ailleurs, il est également possible que l'on ait pensé aux expéditions lointaines vers l'Afrique et l'Amérique qui commençaient alors à se développer.
Depuis la fin du XIVème siècle, une partie non négligeable des marchandises destinés à Rouen devait passer par Dieppe, Fécamp ou Honfleur. En effet, dès qu'ils dépassaient 3,60 m. de profondeur, les navires ne pouvaient plus entrer dans le port de Honfleur, ni remonter la Seine. Les chemins de halage très détériorés au cours de la première moitié du XVème siècle, rendaient pénible la remontée du fleuve, et en 1465, le plomb destiné à l'archevêché de Rouen avait dû être déchargé à Harfleur, puis amené à Rouen dans les charrettes des plombiers qui travaillaient sur le chantier lancé alors par le cardinal d'Estouteville.