Mais l'ennemi le plus redoutable de Donovan était assurément le patron du FBI, John Edgar Hoover. Les deux hommes s'étaient connus à l'occasinon du passage de Wild Bill au Département de la Justice, l'autorité de tutelle du FBI, entre 1924 et 1929. Méfiant à l'égard du jeune Hoover, l'Attorney General, Harlan Stone, avait chargé Donovan de surveiller le directeur par intérim du Bureau of Investigation, dénomination officielle du FBI avant 1935.