Après avoir étudié la peinture et les arts graphiques à l'école des beaux-arts de Montréal, Chapleau crée, en 1971, une caricature du chansonnier Gilles Vigneault pour Perspectives, un hebdomadaire distribué avec l'édition du samedi de plusieurs quotidiens québécois. Publiée en pleine page couleur — une première au Canada — elle apporte au caricaturiste un succès immédiat.
Chapleau est aussi à l'origine de la toute première couverture du magazine Croc.
Durant les années suivantes, Chapleau collabore à plusieurs autres publications, dont le Montréal-Matin, Week-End, Actualité et Nous. S'ensuivent Le Devoir, en 1985, le Matin, en 1987, et 7 jours, de 1989 à 1992. Après un retour au Devoir, en 1991, il devient, en 1996, caricaturiste à La Presse, poste qu'il occupe toujours.
Depuis 2004, il reprend son personnage de Gérard D. Laflaque pour l'émission de télévision Et Dieu créa... Laflaque.
En juin 2007, il fut accusé par les représentants juifs montréalais d'avoir dessiné des caricatures antisémites en représentant le chef de l'Action démocratique du Québec, Mario Dumont, habillé en juif hassidique.
Les conditions gagnantes pour être accepté par le comité international olympique (on voit l'image de pièces de monnaies à la place des anneaux olympiques).
Si les historiens de l'avenir cherchaient un jour à comprendre notre réalité avec ce recueil de dessins du caricaturiste de La Presse, sans doute trouveraient-ils que nous avons vécu à une époque beaucoup plus amusante que ce qu'elle nous a paru. Et peut-être, au fond, auraient-ils raison.