Alors que l'ordre d'attaque est donné aux forces soviétiques le 15 novembre 1939, la guerre est vue de façon différente des deux côtés de la frontière. Pour Staline, il s'agit d'une opération périphérique, prélude à un effondrement rapide de la société finlandaise et à la mainmise sur un territoire qu'il voit comme une éventuelle place d'armes pour ses ennemis, dont l'Allemagne nazie. Du côté finlandais, en revanche, la guerre est une catastrophe existentielle. Elle menace de détruire tout ce qui a été construit depuis vingt ans pour stabiliser un pays récemment indépendant, et de le mettre à la merci d'un grand voisin vu par une majorité de la population comme une menace intolérable. La guerre moderne est aussi en soi une expérience traumatisante, dont les effets vont être importants sur le front mais aussi à l'arrière.
Un aspect essentiel à prendre en compte ici est le fait que la Finlande ne fait pas l'objet d'une occupation en bonne et due forme. La reconstruction physique du pays, meurtri par la guerre et dont la partie nord a été systématiquement détruite par les troupes allemandes, s'annonce néanmoins d'autant plus difficile que l'URSS exige des réparations de guerre lourdes à l'état finlandais. La Finlande compte aussi 96000 morts dans les combats des trois guerres subies entre 1939 et 1945, environ 200000 blessés, et un peu plus de 2000 victimes civiles. Pour un pays de 3 millions d'habitants, il s'agit d'une saignée conséquente.
De même, parlant en 1945 à une délégation culturelle finlandaise, Staline souligne la résistance des Finlandais, peuple primitif mais capable de se défendre, les comparant aux Belges, peuple civilisé ayant capitulé en 1940.