Richard Caillat est diplômé de l’École supérieure de commerce de Marseille et d’un DESS de relations publiques du Celsa (Paris IV-Sorbonne).
Il débute sa carrière en 1988 au sein de la chaîne de télévision La Cinq dont il met en place la politique interactive.
Il a rejoint le groupe HighCo en 1991 pour créer une filiale, High Co Promotion, société en animation de grandes surfaces. En 1994, il devient membre du Directoire de HighCo.
De 2002 à 2006, Richard Caillat partage la présidence du Groupe avec Frédéric Chevalier. En janvier 2006, il est désigné Président du Directoire de HighCo. Il est Président du conseil de surveillance de HighCo.
Il est l’auteur de quatre ouvrages: "Marketing et interactivité" (Éditions du téléphone, 1997); en collaboration avec Alix Brijatoff, "Be Blue Cat, être singulier (ou ne pas être)" (Éditions JML, 2004); "Passionnément singulier" (Éditions Denoël, 2006) et "Mais qui a tué le pouvoir d’achat ?" (Éditions Privé, 2009).
En 2010, il fonde l'Arts Live, qui veut apporter au monde du spectacle une dynamique et de l'innovation. Début 2013, Richard Caillat prend la présidence du conseil d'administration du Théâtre de Paris.