Son refus des recettes académiques était dicté par un besoin de créer sur la toile un équivalent plastique à ses pensées et à ses visions.
Comme les enfants et les fous, Rousseau s'accordait une grande liberté dans sa peinture, refusant les principes admis par tous, les sujets convenus et les pensées communes.
Ses portraits massifs et figés, parfois disgracieux ou cocasses, contrastent avec la vérité psychologique qui s'en dégage.
Rousseau partage avec Georges Seurat une vision simplifiée et géométrique du paysage, avec un sens du rythme qui lui permettait de traduire une réalité supérieure
Les paysages de Rousseau se distinguent par la théâtralité de leur composition strictement frontale, avec des motifs réduits à des surfaces colorées sans ombre portée. La plupart des éléments sont traités de manière stéréotypée bien que minutieuse dans les détails.
Entre dilettantisme et professionnalisme, modestie et orgueil, isolement et reconnaissance, Henri Rousseau reste un artiste inclassable.
Comme signe caractéristique, il porte la barbe broussailleuse et fait partie des indépendants depuis longtemps déjà, pensant que toute liberté de produire doit être laissée à l'initiateur dont la pensée s'élève dans le beau et le bien.