Prudence Heward est une figure marquante du milieu de l’art montréalais des années 1920 jusqu’aux années 1940 et s’inscrit dans le mouvement de l’avant-garde canadienne du début du siècle. Reconnue principalement pour ses tableaux figuratifs, elle fait appel aux principes du modernisme européen, notamment par l’usage de couleurs expressionnistes. Dans les années 1970, les historiennes de l’art féministes redécouvrent son oeuvre et, depuis plus récemment, les chercheurs se penchent sur sa représentation des femmes de race noire.
En 1932, à l’âge de 36 ans, Prudence Heward se voit offrir sa première exposition individuelle à la galerie W. Scott & Sons de Montréal. En vue de s’y préparer, elle écrit à Eric Brown, directeur de la Galerie nationale du Canada (aujourd’hui le Musée des beaux-arts du Canada) à Ottawa, pour lui demander : « Puis-je avoir les deux [tableaux : Rollande, 1929, et Femme sur une colline, 1928] qui sont à la Galerie nationale? Pour présenter une exposition solo, j’aurais besoin de tout. […] Je dois savoir de façon certaine avant de prendre la décision au sujet de mon exposition; ce sera une quantité infernale de travail. » Finalement, Femme sur une colline (Girl on a Hill) ne fera pas partie de l’exposition, probablement parce qu’il est exposé dans le cadre de Paintings by Contemporary Canadian Artists à la galerie Roerich à New York du 5 mars au 5 avril, ce qui laisse peu de temps pour l’expédier à temps pour le vernissage de l’exposition individuelle de Prudence Heward qui a eu lieu entre la mi-avril et la fin du mois.
Selon A. Y. Jackson, un membre fondateur du Groupe des Sept, Prudence Heward (1896-1947) était « le meilleur peintre que nous ayons jamais eu au Canada, mais elle n’a jamais obtenu la reconnaissance qu’elle méritait tant de son vivant ». Réputée pour ses portraits de femmes provocants, son traitement expressionniste de la couleur et ses modelés sculpturaux, Heward donne un nouveau sens à la représentation de sujets féminins dans les années 1920 et 1930. Après des études à l’Art Association de Montréal auprès de William Brymner, elle devient une personnalité de premier plan dans le milieu artistique montréalais. Elle participe à son mouvement d’avant-garde dans l’entre-deux-guerres, s’associe au Groupe de Beaver Hall, au Canadian Group of Painters et à la Société d’art contemporain, et expose auprès des membres du Groupe des Sept.
Prudence Heward ne se mariera jamais, peut-être en raison de ses succès professionnels. Même si nous ignorons ses motifs, au début du vingtième siècle, les époux et les normes sociales découragent souvent les femmes canadiennes de poursuivre leur carrière, à cause des attentes à l’égard de leur rôle d’épouse et de mère. Elle n’est assurément pas la seule artiste de cette époque à choisir le célibat. D’ailleurs, la majorité des femmes gravitant autour du Groupe de Beaver Hall ne sont pas mariées.
Même si Prudence Heward se spécialise en portrait, elle est invitée à de nombreuses reprises, entre la fin des années 1920 et le début des années 1930, à exposer avec le Groupe des Sept, qui privilégie le paysage.