Sa fille, la petite Drusilla, qui avait n’avait pas encore un an, mourut assommée : Chaerea l’avait saisie par les pieds et lancée violemment contre un mur où sa frêle tête de bébé avait exposé.
[…] le jeune homme (Caligula) épousa sa première femme, une certaine Junia Cludilla, qui devait mourir en couche trois années plus tard. […] Toutefois s’il fit d’Ennia sa maîtresse pour un temps, Caligula n’en fit pas son épouse : il était trop perspicace pour se mésallier ; mais ne crignait pas le scandale […] il épousa, en mai 38, sa seconde femme Livia Orestilla : il enleva celle-ci au nez et à la barbe d’un certain Pison, le jour même de la cérémonie de son mariage avec ce dernier. Cette manière de faire était caractéristique de son mépris pour les usages et de son désir […] pour une raison, que l’on ignore, Caligula la répudia à la fin de l’été 38, deux ou trois mois après l’avoir épousé, (deux ans plus tard, il l’exilera sous prétexte, comme nous le rapporte Suétone, qu’elle avait revu son ancien mari, Pison, qui sera lui aussi déporté). […] En septembre 38 Caligula, à nouveau célibataire, entend dire qu’une certaine Lollia Paulina, qui avait épousé un consulaire nommé Caius Memmius, gouverneur des provinces de Macédoineet d’Achaïe, était la petite-fille d’une femme qui avait été jadis d’une beauté surprenante. Comme il se trouvait que Memmius était présent à Rome où il participait à une cérémonie des arvales, le Prince (Caligula) lui demande de rappeler aussitôt Lolliade sa province, lui impose de la répudier sur-le-champ et de la lui donner comme fiancée, ainsi que l’exigeait la loi romaine, afin qu’il puisse l’épouser lui-même. […] mais, peu de temps après, s’en désintéresse, la répudie et la renvoie à son ancien mari […] La quatrième et dernière femme de Caligula fut cette Milonia Caesonia, que le Prince épousa, enceinte, en avril ou mai 40.
Outre l'épilepsie adolescente et les phobies du type que Suétone nous décrit et qui déclenchaient des stimuli situationnels particuliers, Caligula faisait preuve, dans sa vie matérielle quotidienne, d'une vanité qui confinait à la mégalomanie, au sens pathologique du terme, une sorte de folie des grandeurs démesurée qui se manifeste de façon éclatante dans ses entreprises de bâtisseur, comme celle d'un gigantesque pont de bateaux qu'il fit jeter en l'an 39 sur la baie de Naples entre les villes actuelles de Pouzzolles et de Baïes, distantes de 26 stades (environ 4,6 km).
Il eut aussi l’idée en apparence saugrenue mais qui se révéla très rentable de transformer une partie du palais royal en une somptueuse maison de plaisir, avec des chambres luxueuses, des prostitués de haut vol, des mignons, des matrones, des rabatteurs de clients… et des tarifs extrêmement élevés, mais avec la possibilité de crédit, de sorte que les clients devenaient des débiteurs du Prince.