L'unique oeuvre de "peinture" que Donatello exécute dans les années 1434-1438 est le vitrail de Santa-Maria del Fiore qui représente le Couronnement de la Vierge, dans l'oculus du côté est du tambour de la coupole. Il est difficile de porter un jugement sur cette oeuvre en très mauvais état de conservation. Les ombres des visages ayant disparu, seule la ligne élégante et fine témoigne de la valeur du dessinateur.
De 1406 à 1408, Donatello travaille en compagnie de Nanni di Banco au chantier de Santa maria del Fiore; il y sculpte pour le portail nord (Porta della Manorla) les dénommés Prophètes, que bien des critiques modernes, en particulier Janson, refusent de considérer comme un oeuvre entièrement due à Donatello.
Sa rencontte avec Masaccio, qui en 1427 se trouvait à Pise où il travaillait au Polyptyque du Carmine, le poussera sans aucun doute à étudier à fond le problème de la perspective et de l'espace.