Modigliani sut inventer son style, que l'on pourrait dire '' moderne classique'' en créant une stylisation schématique qui voulait situer ses figures dans l'intemporel. Son ami, le sculpteur Jacques Lipchitz, témoigna également de son originalité sans concession : '' Son art était l'expression de ce qu"il ressentais personnellement. Lorsqu'il travaillait, il était comme possédé, il enchaînais dessin sur dessin (...) sans apporter la moindre correction .'' Mais s'il travaillait d'instinct, Modigliani n'en avais pas moins une conscience très claire de sa contribution à l' histoire des formes qui fit de lui ce ''moderne classique''.
Ses petits portraits de ses amis peintres et écrivains comme le précise Kisling, ont fait de Modigliani l'incontestable mémorialiste du milieu artistique de Montparnasse, sur lequel il a posé son regard de grand peintre mais aussi de fin psychologue.
A partir de 1914, Modigliani qui a alors pour maîtresse Béatrice Hasting, commence à collaborer avec le marchand Paul Guillaume et abandonne la sculpture pour se consacrer à la seul peinture. « Je fais à nouveau de la peinture et je vends», écrit-il à sa mère le 9 novembre 1915, même s'il semble que seule soit vraie la première proposition de cette phrase.
Philosophiquement, il est fasciné par Nietzsche - à tel point que Micheli le surnomme «le surhomme» - et Bergson. A travers leurs écrits, Modigliani tente de comprendre le snes de ses propres recherches obstinées pour trouver une solution aux problèmes plastiques qui l'obsédaient malgré tuberculose, ivrognerie et misère en non pas grâce à elles.
Modigliani invente son style : traits accusés, surfaces clairement délimitées, corps étirés, yeux en amande généralement asymétriques et, d'une manière général, stylisation schématique situant la figure dans l'intemporel par une facture à la fois authentiquement classique et profondément moderne.