En 1499, il peint le plus "vénitien" de ses portraits, celui d'Oaswolt Krel, et en 1850 un Autoportrait où il se représente vêtu d'une fourrure, d'une beauté transparente, reproduisant l'iconographie traditionnelle du Christ. En s'identifiant au Christ, Durër déclare sa foi, et, en même temps, la conscience de son isolement culturel et spirituel dans cette ville de Nuremberg, riche mais culturellement arriérée, où les artistes sont encore considérés des serviteurs du seigneur ou du prélat qui les faits travailler.
Il trouve immédiatement un mécène à Nuremberg dans la personne de l'électeur de Saxe, Frédéric le Sage, dont il fait le portrait. C'est à ce moment-là que sa carrière de peintre commence vraiment, ce qui ne l'empêche pas de continuer son œuvres graphique.
En 1498, il peint son Autoportrait le plus fameux où il se représente en gentilhomme accompli, noble d'esprit et d'aspect. Tel qu'il voulait être, en somme, même si ses estampes commençaient à être connues un peu partout, et son monogramme apprécié et recherché.
Un bon peintre, et dedans plein de figures...